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Phone Jailbreak ou, universalmente, Jailbreak do iOS é um processo usado para remover algumas limitações nos dispositivos Apple iOS (iPhone, iPad, iPod Touch, Apple TV). O Jailbreak permite o acesso à raiz do sistema operacional, instalação de aplicativos de outros repositórios, como o popular Cydia, personalizar a tela de bloqueio, ou usar temas e extensões, etc.
Um dispositivo iOS com Jailbreak ainda funciona corretamente com o iTunes e App Store como um dispositivo padrão. O processo de Jailbreak pode ser rapidamente revertido pela opção Restaurar no iTunes.
PwnageTool para Mac
Uma aplicação popular usada para fazer jailbreak em dispositivos iOS em computadores Mac chama-se PwnageTool. O PwnageTool customiza um arquivo de atualização de software iOS IPSW com opções de Jailbreak. Após o patch do arquivo IPSW ser concluído, os usuários podem usá-lo para instalar no seu dispositivo através do iTunes. O PwnageTool está disponível no site iphone-dev.org.

Como fazer jailbreak no iOS com sucesso, siga estas instruções:
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Conecte o dispositivo iOS (no nosso caso iPad 1) ao Mac e inicie o PwnageTool, selecione o dispositivo iOS que deseja fazer Jailbreak e pressione o botão azul de seta.

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PwnageTool verifica os arquivos IPSW armazenados no computador. Selecione o arquivo IPSW que deseja customizar com Jailbreak e clique no botão azul de seta (Se o PwnageTool não encontrar um arquivo IPSW, use o modo Expert e selecione o arquivo IPSW manualmente).

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PwnageTool irá montar o arquivo IPSW com as opções de Jailbreak. O arquivo IPSW atualizado é salvo automaticamente na área de trabalho do Mac OS.

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Após o processo ser concluído, reinicie o dispositivo para o modo DFU (Device Firmware Update) seguindo as instruções mostradas no PwnageTool.

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Inicie o Apple iTunes. O iTunes irá alertá-lo sobre o dispositivo iOS estar em modo de recuperação. Clique no botão OK.

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Mantenha a tecla Alt pressionada e selecione o botão Restaurar. O iTunes mostrará a janela chamada Abrir. Selecione o arquivo IPSW com Jailbreak e clique no botão Abrir.

- Espera até o iTunes finalizar a atualização do iOS com as opções de Jailbreak.
O PwnageTool não é capaz de fazer Jailbreak em todas as versões do iOS. Leia atentamente as instruções no site do PwnageTool para saber quais versões do iOS são suportadas.